Cupra Marittima rappresenta un caso unico tra i centri compositi della costa marchigiana, per la mancanza di sovrapposizioni tra gli insediamenti preistorico, romano, medievale, moderno e contemporaneo. Ogni zona testimonia per diversi secoli una civiltà e una presenza specifica. La parte moderna (Cupra Marittima) è distesa lungo il mare; quella medievale (i castelli di Marano e S. Andrea) su due colli sovrastanti e quella romana (Cupra Marittima) è posta a circa 1500 metri a nord dell’attuale centro.
Oltre ad avere avuto insediamenti in epoca preistorica, dimostrati dai ritrovamenti di manufatti litici nella zona settentrionale del territorio, è presente, nell’antichità, la popolazione picena dal IX al III secolo avanti Cristo. Sconfitti i Piceni (268 a.C.), Cupra Marittima diviene una colonia romana e l’ager cuprensis venne identificato con la Regio V Picenum famosa per la produzione di olio, olive e commercio marittimo. Con la caduta dell’Impero Romano d’Occidente, i barbari irruppero: Cupra fu saccheggiata molte volte e subì la dominazione di Bizantini, Longobardi e Franchi, finché nel IX secolo i Mori la distrussero. I cuprensi si ritirarono sulle alture dando vita a Castrum Maranum ( Marano: il nucleo difensivo più forte), a Castel Sant’Andrea e a Castel Boccabianca, i tre colli presenti ancora oggi nello stemma cittadino.
Nel 1076 Marano divenne libero comune sotto la protezione della vicina Fermo alla quale doveva versare le tasse: un bue e una scrofa ogni anno. Sono di questo periodo i monumenti più significativi: la chiesa romanica di Santa Maria in Castello (edificata prima del 1200), il Palazzo Sforza (del XV secolo), le mura di cinta e le torri (costruite a partire dal 1100). È in questo periodo che tra i documenti storici si trovano tracce sui rapporti commerciali dei naviganti di Marano e dei pescatori di Sant’Andrea, con Venezia, Chioggia, Sebenico, Durazzo. Gli anni a seguire non incideranno in modo significativo su quello che era già il profilo marinaro e commerciale del paese, ma a partire dalla seconda metà del XIX secolo sorge il nucleo originale del borgo Marina, arriva l’illuminazione pubblica, si ripristina l’antico nome di Cupra Marittima, si costruisce la ferrovia e la residenza del comune passa dal Paese Alto alla Marina. Significativa è la Piazza della Libertà che conserva ancora fedelmente l’assetto che le conferì alla fine dell’800 l’architetto Vespignani, con l’imponente scalinata ad ovest, in funzione di contrafforte della sovrastante chiesa dedicata ai Santi Basso e Margherita. Grazie al progetto del Sacconi è stata invece realizzata l’elegante torretta dell’orologio che campeggia sul palazzo comunale.
Arriviamo agli inizi del Novecento quando il lungomare si popola di tipici villini in stile Liberty, un moderno stabilimento bagni per accogliere i primi turisti: erano i primi passi dell’economia turistica con un incremento occupazionale non solo per i marinai, ma anche per i commercianti (fabbriche di liquori, ghiaccio, mattoni e mattonelle) e piccole industrie locali come quella dei bachi da seta. Tale incremento viene frenato e in parte interrotto dalle due guerre mondiali, ma il paese tornerà a rifiorire anche ad opera del dott. Ciccarelli che seguendo la tradizione di famiglia esporta nella città di Milano uno stabilimento per la produzione della Pasta del Capitano, ancora oggi i suoi prodotti portano nel mondo il nome di Cupra.